在上梁山之前，柴进也和宋江一样，交结天下好汉，仗义疏财，江湖闻名，黑白通吃。

如林冲第一次上梁山时，王伦不想接纳，唯一顾虑的，也是柴进的面子：

“柴进面上却不好看，忘了日前之恩”。

宋江杀了阎婆惜后，躲在柴进庄上，柴进说的是：

“兄长放心！便杀了朝廷的命官，劫了府库的财物，柴进也敢藏在庄里。”

三十五回《石将军村店寄书小李广梁山射雁》，石勇在酒店里和燕顺冲突时说：

“老爷天下只让得两个人，其余的都把来做脚底下的泥！”

“只除了这两个，便是大宋皇帝也不怕。”

这两个人，一个是宋江，另一个便是柴进。

王伦、林冲、宋江，这些梁山发展史上的重要人物，莫不受过柴进的恩惠。梁山能够成势，柴进的重要性不言而喻。

由于柴进的名望和突出贡献，上梁山后排到了比较靠前的座次，然而接下来宋江就没给过他多少机会了。

纵观柴进梁山这一阶段的人生，大致可以归纳为三大尴尬。

第一是地位之尴尬，曾经威风八面呼风唤雨的柴大官人，现在却要屈居人下。投靠过他的宋江、林冲等人，曾经在他面前态度卑微，现在却排在了他的前面。此时的柴进，心中会是什么滋味呢？

第二是身份之尴尬。身为龙子凤孙，干的却是掌管钱粮，一个管家的活计。出门办事时，也多是利用他长得体面举止雍容能言善道的特长，像是个帮闲。这些都有点掉价。

第三是认同之尴尬。一个到处培植反动势力的前朝皇帝子孙，要造反似乎也是自己拉起一杆子人马复兴大周梦更有面子，结果职业成了山贼，和一群土匪吆五喝六，算什么出息呢？

柴进对梁山的认同度比较低，这是在很多细节中都流露出来了的。

比如五十二回中，李逵在高唐州想发飙砍人，柴进嘲笑道：

“这里是禁城之内，如何比得你山寨里横行。”

又如六十二回，为救卢俊义，柴进来访蔡福，自我介绍道：

“只因好义疏财，结识天下好汉，不幸犯罪，流落梁山泊。”

此处的“流落”二字，颇可捉摸。

在七十二回，柴进和宋江来访李师师。

酒行数巡，宋江口滑，揎拳裸袖，点点指指，把出梁山泊手段来。柴进笑道：“我表兄从来酒后如此，娘子勿笑。”李师师道：“酒以合欢，何拘于礼。”

梁山泊手段是什么？无外乎大碗喝酒大块吃肉大声吹牛逼。

又黑又矮又胖的黑社会大哥在高端饭局中一人饮酒醉，对坐的龙子凤孙和女明星心里会怎么想，无外乎嘲笑土鳖村炮吧。

由于出身的不同，柴进和梁山泊的好汉们始终是有层隔膜的。上梁山前虽然也广交天下好汉，但柴进的恩义是居高临下，更多的时候是施舍，而不是交心。

比如武松，虽然柴进管了他一年饭，但最终还是觉得受了怠慢充满怨气；反观宋江，几天功夫就让武松难舍难分，情愿结为兄弟。其中反映出的，自然是手段上的差距。

所以梁山上的柴进应该是寂寞的，因为他没有知己的朋友。

也许正是在这样的焦虑下，才有了他一次又一次的主动请命吧。

然而第九十九回的一幕又有点尴尬了。此时卧底的柴进已是方腊驸马，与梁山军马对阵，梁山三巨头的表现颇耐寻味：

柯驸马答道：“我乃山东柯引，谁不闻我大名？量你这厮们是梁山泊一伙强徒草寇，何足道哉！偏俺不如你们手段！我直把你们杀尽，克复城池，是吾之愿！”宋江与卢俊义在马上听了，寻思：“柴进说的话，语言中必无背逆之心。他把柴字改作柯字，柴即是柯也。进字改作引字，引即是进也。”吴用道：“我想柴大官人未曾落草时，尚且专藏犯罪做私商之人，今日安肯忘本？”卢俊义道：“且看花荣与他迎敌。”

这一番疑心，显得三巨头对柴进的信任并不怎么坚定，还要经过一番讨论，才能认定他没有反水。按照正常反应，不应该是一见柴进就高兴，觉得柴大官人卧底有成，我方破阵有望么？

如果抱着梁山众人一心铁板一块的想法，对这一段话肯定会觉得很别扭，太见外。

即便到了临近结尾的倒数第二回，柴进仍然没有得到百分百的信任。

想起来确实挺尴尬的。

征方腊后，柴进被封横海军沧州都统制。在水浒中，都统制并不算一个了不得的高官，不见得比当初的“柴大官人”称号更响亮。虽然也算回到家乡任职，但家产应该也早在上梁山时就被查抄，此时的柴进，是算不上“衣锦还乡”的。

不过在人生结局上，水浒的作者对柴进还算不错，让他最终辞官回乡，求闲为农，忽然一日，无疾而终。这样的结果，虽然平淡无奇，但相比其他众多好汉，已经不知道好到哪里去了。

回想第七十二回，柴进临时起意，灌倒王观察，换了服色簪花入禁院，好好的逛了一圈。据记载，北京汴梁皇宫是在五代旧宫的基础上建造而成，柴进的这次游历，称得上是名正言顺的“回老家看看”。

面对这凤阙龙楼，当时的柴进又有过什么样的心理活动呢？

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